Levamisolo cloridrato

Informazioni di base sul levamisolo cloridrato

 

Nome del prodotto: levamisolo cloridrato

CAS: 16595-80-5

MF: C11H13ClN2S

MW: 240,75

Punto di fusione: 266-267 gradi (lett.)

Solubilità: facilmente solubile in acqua, solubile in etanolo (96%), leggermente solubile in cloruro di metilene.

Aspetto: polvere cristallina da bianca a quasi bianca

• Le fosfatasi alcaline intestinali sono solo leggermente inibite
• Modificatore della risposta biologica con attività antielmintica
• Inibitore stereospecifico della deidrogenasi succinica.

Mostra effetti sia immunostimolanti che immunosoppressori, a seconda di diversi fattori controllabili. Molto efficace nel trattamento dell'ascariasis (infestazione da anchilostomi). Utile nella chemioterapia dei tumori del colon-retto, probabilmente grazie alla stimolazione della produzione di IL-1 e all'attivazione diretta dei macrofagi.

Il levamisolo è un derivato sintetico dell'imidazotiazolo ampiamente utilizzato nel trattamento delle infestazioni da vermi sia negli esseri umani che negli animali. Come antielmintico, probabilmente funziona prendendo di mira il recettore nicotinergico dell'acetilcolina del nematode. Come immunomodulatore, sembra che il levamisolo sia un immunostimolante che ha dimostrato di aumentare le cellule NK e le cellule T attivate nei pazienti che ricevono questo adiuvante insieme al 5FU per il cancro del colon in stadio III.

Il levamisolo agisce come antiparassitario, immunomodulatore e adiuvante nel cancro del colon-retto. Il levamisolo ripristina la funzione immunitaria depressa stimolando la formazione di anticorpi e migliora la risposta delle cellule T stimolando l'attivazione e la proliferazione delle cellule T.

Il meccanismo d’azione del levamisolo come agente antiparassitario sembra essere legato alla sua attività agnositica nei confronti dei recettori nicotinici dell’acetilcolina sottotipo L nei muscoli dei nematodi. Questa azione agonistica riduce la capacità dei maschi di controllare i muscoli riproduttivi e limita la loro capacità di accoppiarsi. Il meccanismo d’azione del levamisolo come farmaco antitumorale in combinazione con fluorouracile non è noto. Gli effetti del levamisolo sul sistema immunitario sono complessi. Il farmaco sembra ripristinare la funzione immunitaria depressa piuttosto che stimolare la risposta a livelli superiori alla norma. Il levamisolo può stimolare la formazione di anticorpi contro vari antigeni, migliorare le risposte delle cellule T stimolando l'attivazione e la proliferazione delle cellule T, potenziare le funzioni dei monociti e dei macrofagi comprese la fagocitosi e la chemiotassi e aumentare la mobilità, l'aderenza e la chemiotassi dei neutrofili.

Modificatore della risposta biologica con attività antielmintica. Antielmintici (nematodi); immunomodulatore.

Il levamisolo cloridrato è un antielmintico. L'attività del levamisolo è circa il doppio di quella dell'abscissicida e la tossicità e gli effetti collaterali sono inferiori. Il levamisolo può causare la paralisi muscolare dei nematodi e quindi espellerli con le feci. Viene utilizzato principalmente come anti-vermi e anti-anchilostomi.

Il levamisolo cloridrato è stato preparato dal tetraimidazolo racemico mediante scissione, analisi degli alcali e acidificazione in sale.

L'acido dibenzoil-D-tartarico viene fatto bollire in acqua per 40min, idrolizzato e neutralizzato con una soluzione di idrossido di sodio a pH 7,5, quindi aggiunto al tetraimidazolo racemico. Il levamisolo viene precipitato generando sale con acido bisbenzoil-tartarico. Dopo la separazione, aggiungere la soluzione di idrossido di sodio a PH=9 e decomporre il levamisolo. Quindi disciolto in una soluzione diluita di acido cloridrico, dopo decolorazione mediante carbone attivo, il filtrato è stato concentrato quasi a secco e cristallizzato aggiungendo acetone e raffreddando a 0 gradi. Filtrato ed essiccato per ottenere levamisolo cloridrato.

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